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Compì gli studi all’Accademia di Belle Arti di Firenze, dove incontrò maestri come Giovanni Fattori e Galileo Chini, grazie ai quali poté assorbire tanto l’eredità della macchia marinara quanto le suggestioni liberty.
Allievo dello scultore Lorenzo Gori e dell’acquarellista Lorenzo Cecchi, Filippelli sviluppò un linguaggio che si colloca tra la tradizione post-macchiaiola e un più moderno senso dell’intimità domestica. È noto soprattutto per le sue “scene di interno” – ambienti familiari e quotidiani illuminati da luci artificiali, come lampade o candele, in cui l’illuminazione gioca un ruolo centrale nella resa atmosferica. Accanto a questi soggetti più raccolti, Filippelli dimostrò anche dimestichezza con la pittura en plein air, realizzando marine, paesaggi e figure femminili immerse nel panorama costiero o urbano di Livorno e dintorni.
Nel corso della sua carriera partecipò a numerose esposizioni fra cui diverse edizioni della Biennale di Venezia e della Quadriennale di Roma, consolidando la sua presenza nel circuito dell’arte italiana del XX secolo. Filippelli fu inoltre membro del Gruppo Labronico, importante associazione di artisti livornesi che operava negli anni d’oro della città. La sua opera conobbe ampia diffusione sul mercato dell’arte, in particolare grazie al riconoscimento delle sue vedute e degli interni familiari, benché a partire dagli anni Cinquanta la sua produzione e la sua quotazione abbiano subito una graduale flessione.
Dal punto di vista stilistico, Filippelli si distingue per un saldo mestiere pittorico, una tavolozza calibrata e una luce intimista che conferisce alle sue composizioni un tono raccolto, quasi meditativo. Le figure, quando presenti, paiono assorte in gesti quotidiani: un padre che legge, una madre che veglia sul bimbo, una famiglia riunita attorno al focolare. Non mancano tuttavia i soggetti più “esteriori” come vedute marine, barche ormeggiate, momenti di vita sul lungomare di Ardenza o in altri scorci livornesi, in cui l’artista sa tradurre la brezza, il riflesso dell’acqua, la luce della sera.
Cafiero Filippelli rimane oggi un interprete significativo del gusto sostenuto della Livorno del suo tempo: un pittore che, pur non spingendosi verso le sperimentazioni radicali, seppe cogliere con sincerità e sensibilità il mondo che lo circondava – la famiglia, la casa, il mare, la luce – e tradurlo in immagini di intima verità.
